Durante a travessia pelo mar, o pânico toma conta da frota de Ulisses quando surgem dois dos mais terríveis perigos do oceano: os monstros Caríbdis e Cila. Seguindo fielmente os conselhos da feiticeira Circe, Ulisses ordena que o navio mantenha o curso entre as rochas, sem tentar desviar. Qualquer mudança poderia levá-los diretamente para a destruição. Enquanto o timoneiro mantém a direção, os navios passam com dificuldade entre os rochedos ameaçadores. No entanto, Cila ataca de repente e destrói parte da frota, arrastando marinheiros para a morte. Três navios são destruídos, e muitos homens desaparecem nas profundezas do mar.
Com a frota bastante reduzida, os sobreviventes seguem viagem até avistarem uma nova ilha, que parece tranquila e abundante. Ali pastam numerosos rebanhos de gado e carneiros, o que desperta esperança nos marinheiros cansados e famintos. Contudo, Ulisses reconhece o local como a ilha sagrada do deus Hélio, o deus do Sol. Ele lembra do aviso do adivinho Tirésias: ninguém deveria tocar nos animais daquele lugar. Caso desobedecessem, todos os navios seriam destruídos e apenas Ulisses poderia sobreviver, retornando sozinho para Ítaca após muito sofrimento.
Ulisses tenta convencer seus homens a evitar a ilha, mas eles estão exaustos depois de tantos perigos. Argumentam que precisam descansar e recuperar forças. Diante da pressão da tripulação, Ulisses aceita permanecer ali, mas exige que todos jurem não tocar nos rebanhos de Hélio. Durante semanas, o vento não sopra e impede que partam. As provisões acabam rapidamente, e a fome começa a desesperar os marinheiros.
Enquanto Ulisses se afasta para descansar na floresta, o capitão Euríloco persuade os homens a matar algumas das vacas sagradas. Ele argumenta que morrer de fome seria pior do que enfrentar a ira dos deuses. Os marinheiros sacrificam os animais e preparam a carne para se alimentar, prometendo oferecer compensações ao deus do Sol quando voltassem para casa. No entanto, sinais estranhos começam a surgir: os restos dos animais parecem se mover, assustando os homens.
Do alto do Olimpo, Hélio observa a destruição de seus rebanhos sagrados e exige justiça de Zeus. Cada animal representava um dia do ano, e a matança ameaça a ordem do mundo. Indignado, o deus do Sol exige que os responsáveis sejam punidos. Zeus concorda e decide destruir o navio de Ulisses quando eles voltarem ao mar.
Assim que partem da ilha, uma terrível tempestade se forma. Raios atingem o navio, e ondas gigantescas lançam os marinheiros ao mar. Um por um, todos morrem nas águas revoltas. Apenas Ulisses sobrevive, agarrado a restos da embarcação. Durante nove dias ele vagueia à deriva pelo oceano, levado pelos ventos e pelas correntes.
No décimo dia, Ulisses chega exausto a uma ilha desconhecida, onde perde os sentidos na praia. Ao despertar, é encontrado por uma jovem de extraordinária beleza chamada Calipso. Filha do titã Atlas, ela vive naquela ilha distante do mundo dos homens. Calipso cuida de Ulisses, alimenta-o e oferece abrigo. Com o passar do tempo, os dois se apaixonam e vivem juntos em paz.
Um dia, Calipso revela a Ulisses que pode lhe conceder a imortalidade para que permaneça ao seu lado para sempre. O herói, porém, recorda histórias de homens que desejaram viver eternamente e acabaram sofrendo terrivelmente. Pensando em sua esposa Penélope, em seu filho Telêmaco e em sua pátria Ítaca, Ulisses passa a refletir se vale realmente a pena abandonar sua vida mortal para viver eternamente entre os deuses.
