Ao chegar ao limite do abismo que conduz ao mundo dos mortos, Ulisses mantém afastadas as sombras que se aproximam. Entre elas, reconhece o espírito de sua própria mãe e conversa com o adivinho Tiresias, que lhe revela o caminho para retornar a Ítaca. De repente, as almas fogem em pânico, e o herói percebe uma força invisível que parece atraí-lo para as profundezas do Reino das Sombras. Mesmo sabendo que os vivos não devem entrar nesse lugar, conforme já havia advertido a feiticeira Circe, sua curiosidade o leva a descer lentamente no abismo, enquanto seus companheiros aguardam.
Nas profundezas, Ulisses encontra a sombra de Agamêmnon, antigo líder dos gregos na Guerra de Troia, com quem lutou durante dez anos. Surpreso ao vê-lo ali, pergunta de que forma o grande rei morreu. Agamêmnon então relata que foi assassinado dentro de sua própria casa, logo após retornar da guerra, traído por sua esposa Clitemnestra e por Egisto, que conspiraram para tomar o poder. O rei também conta que seu filho, Orestes, vingou sua morte ao matar os dois culpados, embora esse ato tenha atraído sobre ele a perseguição das terríveis Erínias.
Antes de se afastar, Agamêmnon aconselha Ulisses a agir com prudência quando regressar a Ítaca, evitando revelar imediatamente sua presença, para não sofrer destino semelhante. Em seguida, surgem outras sombras de heróis da guerra, como Ájax, Antíloco, Pátroclo e Aquiles. Ulisses dirige-se especialmente a Aquiles, o mais célebre guerreiro grego, afirmando que sua fama permanece viva entre os homens e que seu nome será lembrado para sempre.
Aquiles, porém, demonstra tristeza diante dessas palavras. Ele explica que a glória conquistada em vida não compensa a condição miserável das almas no mundo dos mortos. Se pudesse escolher novamente, preferiria viver como um homem simples na Terra a reinar entre sombras no reino de Hades. Ao redor deles encontram-se outras figuras do passado, como o rei Minos, o caçador Órion, o condenado Sísifo e Édipo, todos condenados a vagar eternamente em sofrimento.
Diante dessa visão sombria, Ulisses decide partir antes que os deuses do mundo inferior enviem criaturas ainda mais terríveis contra ele. De volta ao navio, os marinheiros permanecem em silêncio, impressionados com o que testemunharam. Enquanto retomam a viagem, Ulisses recorda os antigos companheiros de guerra que agora existem apenas como sombras, refletindo sobre o destino reservado até mesmo aos maiores heróis.
Logo depois, o mar se torna calmo e silencioso, e os navegadores percebem que se aproximam da região onde vivem as temidas sereias. Segundo a tradição, essas criaturas possuem uma voz extraordinariamente bela, capaz de seduzir qualquer marinheiro e levá-lo à morte. Circe havia advertido Ulisses sobre esse perigo e recomendado que ele e seus homens tapassem os ouvidos com cera para não ouvir o canto fatal.
Seguindo essas instruções, os companheiros de Ulisses fecham os ouvidos com cera e continuam remando. O próprio Ulisses, porém, decide ouvir o canto das sereias por curiosidade. Para evitar o perigo, ordena que seja amarrado firmemente ao mastro do navio e pede que seus homens não o soltem, mesmo que ele implore ou ameace. Quando o canto começa, ele se sente profundamente atraído e tenta libertar-se, mas os marinheiros permanecem surdos aos seus pedidos e apertam ainda mais as cordas.
Após conseguirem ultrapassar a ilha das sereias, o canto desaparece e o silêncio retorna ao mar. Contudo, novos perigos surgem logo adiante. Tempestades provocadas pelo deus Poseidon empurram o navio para uma passagem estreita entre dois rochedos temíveis: Caríbdis e Cila. Essas duas criaturas monstruosas representam um perigo mortal para qualquer embarcação, obrigando Ulisses e seus homens a enfrentar mais uma prova em sua longa jornada de retorno para casa.
